Atualmente, não é possível utilizar contas Hotmail para o envio de e-mails pelo Small devido às políticas e restrições de segurança da Microsoft.
Essa situação não está relacionada a um problema do sistema Small, mas sim às configurações de segurança do próprio serviço de e-mail da Microsoft.
Como alternativa, recomendamos utilizar uma conta Gmail para realizar o envio de e-mails pelo sistema.
Abaixo, disponibilizamos um artigo com o passo a passo para configurar uma conta Gmail no Small Commerce: